2. Academic Validation
  3. Design, synthesis and photochemical properties of the first examples of iminosugar clusters based on fluorescent cores

Design, synthesis and photochemical properties of the first examples of iminosugar clusters based on fluorescent cores

  • Beilstein J Org Chem. 2015 May 6;11:659-67. doi: 10.3762/bjoc.11.74.
Mathieu L Lepage 1,  Antoine Mirloup 2,  Manon Ripoll 1,  Fabien Stauffert 1,  Anne Bodlenner 1,  Raymond Ziessel 2,  Philippe Compain 3
Affiliations

Affiliations

  • 1 Laboratoire de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Université de Strasbourg/CNRS (UMR 7509), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 rue Becquerel, 67087 Strasbourg, France.
  • 2 Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (ICPEES), Laboratoire de Chimie Organique et Spectroscopie Avancées (LCOSA), Université de Strasbourg/CNRS (UMR 7515), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 rue Becquerel, 67087 Strasbourg, France.
  • 3 Laboratoire de Synthèse Organique et Molécules Bioactives (SYBIO), Université de Strasbourg/CNRS (UMR 7509), Ecole Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux (ECPM), 25 rue Becquerel, 67087 Strasbourg, France ; Institut Universitaire de France, 103 Bd Saint-Michel, 75005 Paris, France.
PMID: 26124868 DOI: 10.3762/bjoc.11.74
Abstract

The synthesis and photophysical properties of the first examples of iminosugar clusters based on a BODIPY or a pyrene core are reported. The tri- and tetravalent systems designed as molecular probes and synthesized by way of Cu(I)-catalysed azide-alkyne cycloadditions are fluorescent analogues of potent pharmacological chaperones/correctors recently reported in the field of Gaucher disease and cystic fibrosis, two rare genetic diseases caused by protein misfolding.

Keywords

4-methylumbelliferone; BODIPY; fluorescent probes; iminosugars; multivalency; pyrene.

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